1996年，李若彤有多部电影上映。在电影《洪兴仔之江湖大风暴》中，李若彤与梁朝伟、陈小春等合作，饰演女记者。拍摄这部电影时她曾摔伤膝盖见骨，缝针治疗后，表面伤口虽已愈合，但上楼梯仍受影响。同年李若彤在周星驰主演的《大内密探零零发》中出演青楼女子。

在这一时期，开始就不时传出小龙女为爱隐退的消息。当时李若彤的男友是富商男友郭应泉，二人交往多年，感情稳定。事实上公司。

郭应泉，香港商人，20世纪90年代曾经担任上市公司"中华发展"主席。1997年金融风暴后出现财政困难，1999年公司更遭入禀清盘，2005年又再被追过亿元。

曾经的富商，离过婚，拖着孩子，年纪大，戴假发，事业也垮了，李若彤对郭应泉不离不弃，这感情，真是没的说!

李若彤和郭应泉一路走来，陪他一同经历风浪，感情稳定，可谓患难见真情。早在2000年男友被追讨债务时，李若彤就曾表示，不管男友是富是贫，她都会不离不弃!但一定要有自己独立的生活，既不会坐享他的成功，也不会抱怨他一时的失败。

多年来，她也确实如她早年所言，对男友全情投入。"结婚嘛，过些年再说啦。"像所有其它明星一样，李若彤也这样说。

他们的恋情一直持续到了2008年。就在2008年，两人相恋十余年之后，男友郭应泉表示不想再和李若彤继续在一起了。这段恋情的结束，用李若彤的话说是"无法说出来的痛"。"不是他不好，只是他不想再继续跟我在一起就是了。"被问到是否觉得受伤，李若彤说:"我那个时候(刚开始的时候)觉得受伤，后来我想通了。""你恨一个人其实很傻的，你恨一个人折磨自己，你恨一个人很辛苦;恨一个人，你不会因为恨他，自己就变得开心，你反而把自己给毁了。我不恨他，我觉得她还是一个好人。""我觉得时间能疗伤。"在2010年7月26日的访谈节目中被主持人问起男友的事，李若彤已经回答过相关问题。从男友郭应泉与她分手以后，李若彤并没有男友。

38岁的李若彤再度复出，重提旧日情感，自然会心痛万分。但她还是主动提了，毕竟那十年是她生命中最好的十年，也是事业上最辉煌的十年，为了那个老男人，她付出的太多太多，却难逃被抛弃的命运，可以想象最初听到男友提分手的时候，她受了多大的伤害，然而情到深处无怨尤，她宁愿从此后孑然一人，也不再纠缠男友，这样的李若彤让人怜惜，让人心疼。此时的李若彤已经走出伤痛，才会主动爆料旧情事，也算是给往日的影迷一个交待吧。

而且李若彤主动爆料往事，也为自己加了不少同情分，能够让自己可以迅速复出再度走红，毕竟当年的小龙女已经38岁了。好在她清丽的容颜未改，令饰演杨过的古天乐对她念念不忘，见面第一句话还是:"姑姑"。