1月24日，莎士比亚家在斯特拉福德的邻居亚伯拉罕·斯特利写信给另一邻居理查德·奎尼：“我们的同乡莎士比亚先生愿花一些钱在肖特里或我们附近买一块地；他认为有适当的先例，可促使他参与我们什一产益权的交易。”

2月4日，斯特拉福德市政当局开列小教堂街区13家大麦囤积户名单，其中包括莎士比亚的名字，说他囤积了10夸特（合二吨半）大麦。按英国连年夏季淫雨，造成缺粮，居民对囤粮户不满。是年莎士比亚妻安妮42岁、长女苏姗娜15岁和次女朱迪斯13岁，已迁入位于该街的“新居”，为殷实户，除囤粮外，还自酿麦酒。

2月，骚散普顿伯爵（25岁）和女王的贵嫔伊丽莎白·弗农私通，致该女怀孕，不得不结婚，此事引起女王大不满。骚散普顿撇下怀孕的妻子，随首席大臣威廉·塞西尔去欧陆。他在巴黎网球赛赌博中输掉许多钱。到11月其妻生女后数日，他始回英。

2月25日，《亨利四世上篇》在书业公所登记，旋即出版为第一四开本，无作者署名。

是年夏，莎士比亚可能开始写《无事生非》，冬天完成。

7月22日，《威尼斯商人》在书业公所登记，并说明未经宫内大臣许可不得出版。这次登记看来是为了保护剧团权益，阻止旁人出版而采取的一种方法。

是年，由卡特伯特·伯比出版的《爱的徒劳》第一四开本，书名页上写明“威·莎士比亚著”。这是第一次莎剧署名出版。由书商安德鲁·怀斯重版的《理查二世》（废黜国王的场景仍删去）和《理查三世》四开本，也出现了莎士比亚的署名，这说明在剧本上署名莎士比亚已能有助于推销这种价6便士的小册子，也说明人们开始把剧作家提高到同诗人相当的地位。

8月，伯利伯爵（即首席大臣威廉·塞西尔）逝世，他的爵位和官职均由他的儿子罗伯特·塞西尔继承。他们父子在政治上都和埃塞克斯伯爵对立。

8月，爱尔兰全面叛乱开始。年底，埃塞克斯被任命为爱尔兰总督，率军征讨，骚散普顿随行。这是一项吃力不讨好的任务。

9月，西班牙国王菲利普二世逝世，其子继位，为菲利普三世。

9月7日，弗朗西斯·米尔斯的《帕拉迪斯·塔米阿，机智的宝库》在书业公所登记，旋即出版。书中赞誉了一百多个英国作家，其中写道：“菲利普·西德尼爵士、斯宾塞、丹尼尔、德雷顿、华纳、莎士比亚、马洛和查普曼大大丰富了英语，使之华丽地穿戴上珍奇饰物和灿烂衣衫。……正如据信尤弗勃斯的灵魂活在毕达哥拉斯身上，奥维德的香馥、机智的灵魂活在舌头流蜜的莎士比亚身上，足以为证者是他的《维纳斯与阿都尼》、他的《鲁克丽丝》、他在私交间传阅的糖渍的十四行诗等等。……正如普劳图斯和塞内加被认为是拉丁作家中喜剧和悲剧写得最好的，莎士比亚是英国人中为舞台写这两种剧写得最好的，喜剧方面有他的《维洛那绅士》、他的《错误》、他的《爱的徒劳》、他的《爱的收获》、他的《仲夏夜之梦》和他的《威尼斯商人》为证；悲剧方面有他的《理查二世》、《理查三世》、《亨利四世》、《约翰王》、《泰特斯·安德洛尼克斯》和他的《罗密斯与朱丽叶》为证。正如埃比乌斯·斯托洛说，如果缪斯神通拉丁语，她们会用普劳图斯的舌头讲话；我说，如果她们通英语，她们会用莎士比亚的精炼的词语讲话。”

这段文字有力地说明了莎士比亚当时在文坛已达到的地位，并确定了他的若干剧本著作年代的下限。其中提到的《爱的收获》，可能是《驯悍记》的别名，也可能是一部佚失的喜剧（例如可能是《终成眷属》的早期版本）。

同年，理查德·巴恩菲尔德出版的诗集中有“忆若干英国诗人”一诗，其中一节如下：“还有莎士比亚，你的流蜜的风格，为世界所喜欢，替你赢得赞誉，你的《维纳斯》和《鲁克丽丝》，温柔和贞洁，将你的名字列入不朽令名的史册。愿你永生，至少享有永生的名声：肉身会死亡，但令名永不死亡。”

10月25日，到伦敦出差的斯特拉福德市参议员理查德·奎尼从一家旅馆写信给莎士比亚，向他借30镑钱。此信没有发出，存在奎尼的遗物中，可能他已面晤莎士比亚，借到了钱。另一同乡斯特利和奎尼的父亲不久给奎尼的信中又都提到莎士比亚。

冬，莎士比亚开始写《亨利五世》，约于下年3月写完。

12月25日，伯比奇兄弟言定从尼古拉斯·布伦德那里租用泰晤士河南岸一块地，供建剧院用，租期31年。

12月28日，伯比奇兄弟组织了一帮人，把“唯一剧院”全部拆掉，木料运过泰晤士河，搬到南岸兴建“寰球剧院”。这是因为“唯一剧院”土地租约到期，而地主贾尔斯·艾伦故意对续租条件进行刁难。伯比奇利用原租约言明“房屋不属地主”的条款，乘艾伦不在伦敦时突击拆运木料。其次，宫内大臣剧团也有意迁到逐渐兴旺的南岸，以便与“玫瑰剧院”演戏的海军大将剧团一决雌雄。

是年，本·琼森脱离海军大将剧团，带着他的剧本《人人高兴》参加宫内大臣剧团，据说此剧起初不被接受，后因莎士比亚的推荐而上演。据1616年琼森全集中载，此剧1598年开始在“帷幕剧院”演出时主要演员以莎士比亚为首。他大概扮演其中溺爱儿子的老父亲一角。

圣诞节期间，剑桥大学圣约翰学院学生演出佚名作家的剧本《从文艺女神圣山回来上篇》，其中一再赞扬“甜蜜的莎士比亚先生”，提到他的两部长诗和《罗密欧与朱丽叶》，并说要把他的《维纳斯与阿都尼》放在枕头底下。

同年，马洛的未完成遗作长诗《希萝与利安德》由乔治·查普曼续成出版。查普曼翻译的《伊利亚德》的示范本出版。托马斯·博德利爵士开始重建牛津大学图书馆。

同年，汤显祖写成《牧丹亭》。

1599年（莎士比亚35岁。伊丽莎白一世在位第41年。）

是年，作为爱尔兰总督的埃塞克斯伯爵率军于3月27日离伦敦赴爱尔兰征讨叛乱，出发时爱到群众热情欢送。4月15日到达都柏林。他拟任命随军的骚散普顿伯爵为参谋长，但女王复示说骚，“他的意见没有什么用处，他的经验更是无用”，加以拒绝。征讨遭遇爱尔兰人民普遍反抗和缺少马匹，交通不便等重重困难。埃塞克斯要求回英报告，女王不准。埃塞克斯遂擅自于9月6-7日在拉甘河渡口同叛军首领蒂伦勋爵议和，并议论了一旦女王去世的后事。此事密传到女王耳中。埃又擅自回英，于9月28日晨直接撞入萨里郡农塞区行宫内女王的寝室呈情。次日埃即被捕软禁，并剥夺一切权利，包括其出卖甜酒的专利权。