8月，莎士比亚的《威尼斯喜剧》（即《威尼斯商人》的第一稿）在瑟热克的“玫瑰剧院”上演。莎士比亚剧虽然也有反犹色彩，但未完全否定夏洛克这个角色。理查德·伯比奇因演夏洛克成功，确立了悲剧演员的声誉。从此开始了莎士比亚创作和伯比奇演出的伟大合作。

9月3日，《威洛比的阿维莎》长诗在书业公所登记，旋即出版。此书的序诗中第一次提到诗人莎士比亚的名字：

“虽然柯拉廷用很高的代价
获得了令名和长寿，
并找到多数人所枉然追寻的
美丽而忠贞如一的妻子，
但塔昆摘掉了他晶莹的葡萄，
而莎士比亚描述了可怜的鲁克丽丝的受辱。”

作者牛津大学学生亨利·威洛比在诗中叙述客店老板娘阿维莎拒绝了许多求爱者，其中包括威洛比本人。而他有一个“很熟的朋友W．S．他不久前领教过类似的失恋滋味，新近已从类似的热病中恢复过来……他从远处旁观到这场爱的喜剧，决定要看一看它结局对这位新演员会不会比老演员所遇到的结局更愉快一些。”这里的W．S．可能指莎士比亚，所说的事可能与莎氏十四行诗的内容有关。威洛比是莎士比亚的朋友托马斯·拉塞尔的姻亲。

9月22日，斯特拉福德大火，莎士比亚家无损失。

10月，宫内大臣剧团在“唯一剧院”和“交叉钥匙旅店”天井里演出。是年该剧团虽主要在“唯一剧院”和“帷幕剧院”（均为伦敦城东北郊的老剧院）演出，但有时也在其他地方演出。其竞争者海军大将剧团，以爱德华·艾林为领衔演员，从1594到1600年主要在南岸属于亨斯洛的“玫瑰剧院”演出。

11月3日，伦敦城市长写信给财政大臣，要他合作制止布商兼高利贷者弗朗西斯·兰利在南岸再建一剧院。领导伦敦城的一批新兴资产阶级持清徒观点，不允许在城内作商业性演出，并不时地主张禁绝一切戏剧。但女王、宫内大臣、宴乐宫则不支持禁戏，枢密院态度动摇。兰利终于在南岸兴建“天鹅剧院”，因南岸不归伦敦城管辖。

12月26日和28日，据下年3月15日女王宫内司库帐目记载，宫内大臣剧团在格林威治行宫演出“两个喜剧或插入剧”。

12月28日夜，据伦敦格雷法律协会（法学院）史册记载，在庆祝圣诞节的舞会以后，由演员演出《错误的喜剧》。该院还邀请了内殿法律协会的代表，双方学生因座位拥挤发生争吵，后来他们称呼此事为“错误之夜”。

是年，莎士比亚继续写十四行诗，如第104首系纪念他结识骚散普顿三周年。

同年出版的旁人著作有：马洛的遗作悲剧《爱德华二世》、格林的遗作喜剧《修道士培根和邦格》、查普曼的诗《夜影》、黎里的喜剧《彭壁大娘》。

1595年（莎士比亚31岁。伊丽莎白一世在位第37年。）

是年，爱尔兰的蒂龙伯爵第二休·奥尼尔自卦为奥尼尔大公，一面和英国谈判，一面联合爱尔兰各地首领，并暗中向西班牙求援，反抗英国统治。

年初，塞缪尔·丹尼尔的史诗《约克和兰开斯特两家族间的内战》头四章出版。莎士比亚据此开始写作他的历史剧《理查二世》。

3月15日，女王宫内司库帐目记载，在冬天戏剧季节结束后，“付给威廉·肯普、威廉·莎士比亚和理查德·伯比奇等宫内大臣仆从”赏金20镑。这是第一次文字记载，提到莎士比亚作为演员，并为宫内大臣剧团三个主要成员之一。

是年，《约克公爵理查德的真实悲剧》（即《亨利六世第三部分》）的第一八开本出版，无署名。

是年，莎士比亚似已居住在伦敦城东北部圣海伦区。从此往北，出“主教门”不远，即是“唯一剧院”和“帷幕剧院”的所在地肖迪奇。莎剧附近住有音乐家托马斯·莫利，他曾为莎士比亚剧中的一些歌曲谱乐。在此以前，莎士比亚可能曾住在郊区肖迪奇（据奥布里1681说）。

是年，莎士比亚写作《罗密欧与朱丽叶》，剧情部分反映了去年以来骚散普顿伯爵的朋友查尔斯和亨利·丹弗斯爵士兄弟与其乡邻沃尔特和亨利·朗爵士兄弟之间的反复械斗。

9月7日，伊丽莎白女王开始她生命的第63年，即占星术所说的可能有劫难的大关。

9月22日，斯特拉福德又发生大火。事后附近埃弗沙姆镇的一个清教徒讲道者说：“埃文河畔斯特拉福德在间隔十二个月的同一天，而且都是主日，几乎被火烧尽，这主要是由于亵渎了主的安息日，并且轻视出诸主的虔诚牧师之口的神旨。”莎士比亚的家产又未受损。

11月，伊丽莎白一世登基37周年之际，她发现了多尔曼的小册子《英格兰王位下次继承问题讨论》，而且是献给埃塞克斯伯爵的，对此极为不快。

12月9日，莎士比亚史剧《理查二世》在爱德华·霍比爵士家作首次私家演出，被邀观看的主宾是首席大臣罗伯特·塞西尔爵士。

圣诞节，莎士比亚所属剧团在里奇蒙为宫廷演戏五场（12月26、27、28日，明年1月6日、2月22日）。

是年，剑桥大学院士威廉·科维尔在一本书里注道：“均值得赞扬：莎士比亚的优美的《鲁克丽丝》。……逗乐的《阿都尼》。[托马斯·]沃森的继承者。”莎士比亚可能读过沃森的拉丁文和英文诗。

同年，埃德蒙·斯宾塞的《柯林·克劳特回来了》发表了。其中提到的伊蒂翁据说系影射莎士比亚：

“最后但并非最差的还有伊蒂翁；
比他再文雅的牧羊人无处可寻，
他的诗神，充满了高超的创造思想，
象他自己一样发出英雄的歌声。”

同年，剧作家托马斯·基德死。乔治·皮尔的喜剧《老婆娘的故事》、西德尼遗作《为诗辩护》、默凯特尔遗作《世界地图集》出版。

1596年（莎士比亚32岁。伊丽莎白一世在位38年。）

年初，西班牙军攻陷法国加莱，但已无力侵英。英海军袭击西班牙的斯港，从6月20日到7月5日占领该城，洗劫居民，焚毁房屋和船只。此役埃塞克斯伯爵参加指挥立功，他的地位和名誉达到顶峰。10月西班牙又派出一支舰队，计划攻英，但为风浪驱散，只好作罢。由于战争担和歉收，英格兰人民生活困苦。

夏，弗朗西斯·兰利修建的“天鹅剧院”完工。该剧院位于南岸偏西，离伦敦桥较远，交通不便，后不大成功。荷兰人约翰·德威特在此观剧后对伦敦各剧院有所记载，并绘有剧场内部回忆图一幅，虽不准确，却是现存关于伊丽莎白朝舞台的唯一详图。

夏，《罗密欧与朱丽叶》在“帷幕剧院”演出。