9月21日，瑞士人托马斯·普拉特在日记中写道：“午饭后约二时，余偕友人过河，在茅草盖顶的剧院中观第一皇帝裘力斯·凯撒之悲剧，其中角色至少15人，演出甚佳。剧终时彼等按习俗作极优雅之舞蹈。舞时二角衣男装，二角衣女装，彼此相配奇佳。”

10月6日，伦敦东北部圣海伦地区欠缴王室附加地方税名单中又有莎士比亚的名字。这是1597年议会通过的另一笔税。1598年10月1日估价莎士比亚的财产仍为5镑，应缴地方税13先令4便士。但在页侧注有“萨里”字样，说明莎士比亚前此已搬到南岸属萨里郡的地区。传说他住在瑟热克的克林克自治区内“斗熊园”附近，离寰球剧院不远。

是年，出版了莎士比亚《罗密欧与朱丽叶》的第二四开本，注明“新经改正、增补和修订”，是个较完整的版本。还出版了《亨利四世上篇》的第二四开本，注明“新经威·莎士比亚改正”。

是年，达比伯爵恢复了由圣保罗教堂唱诗学校部分学生组成的“圣保罗童伶剧团”，他们演一些着重布景、服装、歌舞的戏，相当成功。该剧团演出约翰·马斯顿的剧本《演员的鞭子》，其中有影射本·琼森的地方，琼森在《人人扫兴》中进行讽刺模仿，引起两方互相攻击的“戏剧战”（1599-1601年）。

12月26日，宫内大臣剧团在里奇蒙为宫廷演出。

同年，苏格兰王詹姆斯六世的《论国王的神圣权利》发表。埃德蒙·斯宾塞死。奥利弗·克伦威尔生。

1600年（莎士比亚36岁。伊丽莎白一世在位第42年。）

是年，英格兰和爱尔兰人口合计550万，伦敦人口20万。

1月6日和2月3日，宫内大臣剧团在里奇蒙为宫廷演出。

2月11日，肯普开始他著名的一月舞蹈，即从伦敦一直舞到东北方的诺里奇，用30天跳了100英里路。结束时他声称：“我已舞出了这个世界”（“世界”亦指寰球剧院）。

3月6日，罗兰德·怀特在8日致罗伯特·西德尼爵士的信中说到该日宫内大臣宴请奥地利大公的秘书洛多维克·弗赖伊肯，下午请他观看其剧团演出《约翰·奥尔卡斯尔爵士》，令他十分满意。（按当时在演出中奥尔卡斯尔的名字尚未改做福斯塔夫。）

3月中，骚散普顿伯爵再参军去爱尔兰，转荷兰，然后回英格兰。

6月15日，埃塞克斯被控违抗女王命令，跪地受审达11小时，作指控演说者包括弗朗西斯·培根爵士。埃被囚禁一段时间后于8月26日获释，但被禁止参加任何宫廷活动。

6月22日，枢密院颁布命令，限制剧团每周只演出两场。但此命令未严格执行。

是年夏，莎士比亚被邀参加修改《托马斯·莫尔爵士书》一剧。现存不列颠图书馆的增补部分手稿中，有三页和另一些段落被认为是莎士比亚的手迹。该剧原作者安东尼·芒戴，他的原稿在送宴乐官埃德蒙·铁尔尼爵士检查时被大量删削，不得不作重大修改和补充。在莎士比亚补充的部分，作为伦敦市政官的天主教徒托马斯·莫尔爵士作了长篇演说，来安抚在五月节为反对外国侨民而上街闹事的伦敦学徒群众。此剧虽经几人修改，结果并未演出。

8月4日，书业登记册的一张空页上写着：“宫内大臣剧团的剧本《皆大欢喜》、《亨利五世》、《人人高兴》和《无事生非喜剧》予以登记，但暂不出版”。这也是剧团保护自己权益的措施，但看来缺乏效力。

8月14日，出版商托马斯·帕维埃在书业公所重申登记一批剧本，其中包括《亨利五世的历史连同阿金库尔战役》。随后出版了《亨利五世》的第一四开本。这是盗印本，有很多错误，虽然书名页上声称这是宫内大臣剧团多次演出所据的脚本，无作者署名。

8月23日，《亨利四世下篇》和《无事生非》在书业公所登记，旋即出版四开本，均有莎士比亚署名。

是年，莎士比亚写《第十二夜》，其中费斯特一角系为年轻喜剧演员罗伯特·阿尔民所写。2幕3场109-21行处的一些歌词是引自当年发表的罗伯特·琼斯的《歌曲集》第一册。

9月2日，理查德·伯比奇同“王家教堂童伶剧团”经理亨利·埃文斯签订合同，将黑僧剧院租与后者，租期21年。该私家剧团是由唱诗斑和训练学校的部分男童组成，1580-86年间曾组织并演出过，后中断。此时恢复在黑僧剧院演出，和圣保罗教堂童伶剧团相竞争。而这两个男童剧团又和成人剧团形成竞争。（参见《哈姆莱特》2幕2场361行以下。）

是年，莎士比亚写成《哈姆莱特》。它的前身是1589年就被人提到，而1594年在纽因顿靶场剧院上演过的一个戏，现被考证家称之为《前哈姆莱特》，但已失传，它同后来的《哈姆莱特》的关系也不清楚。当代文人加布里埃尔·哈维于1601年2月25日以前在他的一本《乔叟集》里记道：“年轻人很喜欢莎士比亚的《维纳斯和阿都尼》；但他的《鲁克丽丝》和他的《丹麦王子哈姆莱特的悲剧》却包含有使见识更多的人喜欢的内容。”可见《哈姆莱特》在1600年底已写成上演，不过缺乏直接的记载。

10月6日，莎士比亚的名字出现在萨里区欠交地方税名单上。可能此时他已迁出该区。

10月8日，《仲夏夜之梦》在书业公所登记，旋即出版为第一四开本，有莎士比亚署名。

10月28日，《威尼斯商人》在书业公所登记，旋即出版为第一四开本，有莎士比亚署名。

是年，《亨利六世第二部分》第二四开本、《亨利六世第三部分》第一四开本和《泰特斯·安德洛尼斯》第二四开本出版，均无作者署名。这年莎剧单行本出版和重印得最多的一年。

12月21日，伦敦发生轻度地震。

12月26日，宫内大臣剧团在白厅为宫廷演出。

是年，本·琼森脱离宫内大臣剧团后所写的《月神的欢乐》由王家教堂童伶剧团在黑僧剧院演出，其中嘲笑了“普通的戏班”和“普通的戏子”，并攻击了马斯顿及其友人托马斯·德克尔。马斯顿在《听从君便》剧中加以回敬，此剧不仅由圣保罗童伶剧团，还由宫内大臣剧团演出。看来莎士比亚在这场“戏剧战”中略为倾向于马斯顿一边。（参看《哈姆莱特》2幕2场365-373行。）

是年年终，亨斯洛为海军大将剧团在伦敦城北郊新兴的芬斯伯里区修建的“幸运剧院”建成。它是方形的，比寰球剧院更大、更堂皇，能容纳观众2350人，舞台和寰球的一样。该剧团本已退休的名演员艾林重上舞台。该剧团在南岸天鹅剧团竞争不过毗邻的宫内大臣剧团，故采取这些措施另求发展，但结果还是竞争不过。

同年，旁的作家作品出版者有：托马斯·德克尔的《鞋匠的假日》、托马斯·纳什的《夏季的遗嘱》、威廉·肯普的《九日奇迹》。

同年，英国东印度公司成立，开办资金7万镑。

同年，意大利乔尔达诺·布鲁诺以宣传邪教罪名在罗马被焚死。

1601年（莎士比亚37岁，伊丽莎白一世在位第43年。）