2月8日，苏格兰女王玛丽被砍头。因西班牙在罗马教廷支持下威胁入侵英国，它势将利用玛丽作为信奉天主教的王位觊觎者，对伊丽莎白的新教政权构成直接威胁，不得不将她处死。她死后，伊丽莎白的姐夫（玛丽一世的丈夫）西班牙王菲利普二世即自称为英国国王，更积极地组织入侵。

2月16日，西德尼的尸体被抬经伦敦街道，到圣保罗教堂光荣安葬。

4月1日，女王枢密院指示沃里克伯爵，作为督军，征集并训练沃里克郡600步兵，派到伦敦参加保卫女王宫廷。另一支部队派驻秦晤士河下游蒂尔伯里，以迎击西班牙预计7月举行的入侵登陆。

夏天，女王供奉剧团、莱斯特伯爵剧团、埃塞克斯伯爵剧团、斯塔福德勋爵剧团和另一个未记名的剧团到斯特拉福德演出。其中女王供奉剧团因内部殴斗死一名演员。莱斯特伯爵剧团因部分人员赴欧陆演出，也缺人，一种估计，认为莎士比亚可能作为临时演员随某剧团到伦敦，开始他的戏剧生涯。

另尼古拉斯·罗于1709年记载，据演员托马斯·贝特顿相告的传说，莎士比亚在结婚后过了一段时间“不幸交了些不好的朋友，其中有些人经常偷鹿，拉他不止一次到斯特拉福德附近属于查尔科特的托马斯·卢西爵士的园子里偷盗。为此他被爵士追究法律责任，在他看来太严厉了些；为了报复这种虐待，他写了一首歌谣讽刺爵士。虽然这篇大概是他最初试写的诗作已经失传，据说它很尖刻，以至引起对他加倍的法律追究，使他不得不离开他在沃里克郡的职业和家庭，到伦敦躲避一个时候。”“他被接受进当时存在的一个剧团，起初地位很低微，但他的令人惊奇的机智，有其在舞台上的自如运用，很快使他出了名，成为杰出的作家，虽然不是非凡的演员。”

在伦敦莎士比亚至少有一个熟人：理查德·菲尔德。他是斯特拉福德制革工匠的儿子，比莎士比亚大3岁，他们可能是同学，至少他们的父亲彼此相熟。菲尔德于1579年就到伦敦学印刷手艺。他在黑僧区法国于格诺派印刷商多玛·伏特罗特埃店里出师做助手。1587年师傅去世，次年菲尔德和师娘结婚，成了店主。他的手艺不错，印一些颇有价值的著作。在他店里莎士比亚可读到好书并结识一些文人。

是年，克里斯多弗·马洛写成无韵诗悲剧《贴木尔大帝》上篇。托马斯·基德写成《西班牙悲剧》。霍林谢德的《英国编年史》增订第二版出版。亨斯洛在泰晤士河南岸的岸边建成“玫瑰剧院”。

同年，罗马教皇西克斯特斯五世宣告将组织天主教十字军入侵英国。弗朗西斯·德雷克在女王授意下率船队袭击西班牙加的斯港，焚烧和击沉一些运粮的船，使无敌舰队的出发推迟一年。伦敦人口15万。

1588年（莎士比亚24岁。伊丽莎白一世在位第30年。）
初夏多暴雨，斯特拉福德遭水淹。

7月下旬，西班牙庞大的“无敌舰队”在英吉利海峡被查尔斯·霍尔德指挥的灵巧的英舰攻打、焚烧、追逐，130艘舰只在海战和风浪中损失大半。西军从荷兰过海登陆的计划也成为泡影。女王宠臣、年方23岁的埃塞克斯伯爵主持了在威斯敏斯特“持矛骑马冲刺比武场”举行的祝捷大会。

9月3日，名喜剧演员理查德·塔尔顿死。

是年，莎士比亚可能写《情女怨》一诗（1609年附在十四行诗集之后发表），并在伦敦剧团里协助改编剧本。

是年，父亲向伦敦高等法院控告连襟埃德蒙·兰伯特的儿子和继承人约翰，说他在1587年9月26日本允诺补付20镑，以换取“约翰·莎士比亚、妻玛丽及长子威廉·莎士比亚“交割的阿斯比地产。约翰·兰伯特否认有此诺言。

同年，马洛写成《浮士德博士》悲剧。格林写成《潘道斯托》传奇剧。《中华大帝国历史和现状，及其巨大的财富和城市、政治制度和稀有的发明》一书的英译本。

1589年（莎士比亚25岁。伊丽莎白一世在位第31年。）

5月，乔治·普登南所著《英诗艺术》由理查德·菲尔德印刷出版。

是年，莎士比亚很可能参加编写了两部历史剧。一部是《战争使大家成为朋友》，手抄本（无署名）现存不列颠图书馆。此剧写11世纪初争夺英国王位的斗争，其中一个角色是拥护丹麦人卡努特为王的特奇尔，他是莎士比亚母系第18代祖先。另一剧是《爱德华三世》，此剧于1596年和1599年出版（无署名）。1656年有人说它是莎作。18世纪学者爱德华·卡佩尔重新发现此剧，认为系莎士比亚所作，坦尼森也同意。现代莎学家肯尼思·缪厄说：“即使莎士比亚未参与写作，他至少熟悉此剧，比对任何已知的伊丽莎白朝戏剧还要熟悉。”

是年8月以前，莎士比亚写成《错误的喜剧》，该剧系模仿罗马喜剧家普劳图斯（公元前254？-184）的《孪生兄弟》，其译文为沃纳·威廉所为，1595年出版，莎剧3幕2场128行提到法国“拿起武器在造反，向自己的王储（heir和hair头发谐音）打仗”。这里王储指法王亨利三世的继承人纳伐尔的亨利。亨利三世死于1589年8月12日，他死后纳伐尔的亨利就成了合法的法国国王，不再是王储。从这点和其他证据推断，此剧写于1589年8月以前。在莎剧中它最短，仅1，777行。

同年，弗良西斯·德雷克爵士率舰143艘（4月出发），试图攻占里斯本，扶植唐·安东尼奥为独立于西班牙的葡萄牙王，结果失败。从此他渐失女王宠信。

同年，格林的传奇剧《梅纳封》写成。马洛的《马耳他的犹太人》写成。理查德·哈克卢特的《英国航海与发现纪要》发表。埃德蒙·斯宾塞《仙后》的头3卷于12月出版。

1590年（莎士比亚26岁。伊丽莎白一世在位第32年。）

是年，莎士比亚开始创作或修改两个历史剧：（1）《约克和兰开斯特两望族的争斗第一部分》，1594年似经人回忆脚本凑成残缺文本，以四开本出版（无署名）；它相应于1623年收入第一对折本剧作全集的《亨利六世第二部分》。（2）《理查德·约克公爵的真实悲剧》，1595年似经人回忆脚本凑成残缺文本，以八开本出版（无署名），书名页上说明它曾多次由潘布罗克伯爵剧团演出；它相应于1623年收入第一对折本的《亨利六世第三部分》。两剧都在1600年重印过；在1619年合在一起出版，称《兰开斯特和约克两望族的争斗全集》，署名威廉·莎士比亚。从1587到1591年，莎士比亚不知属于何剧团。1592年他要能潘布罗克伯爵剧团的成员，但也可能他写的剧属爱德华·艾林所有，而潘布罗克伯爵剧团是艾林经营的剧团之一，故可演莎士比亚的剧。

同年，马洛的《贴木尔大帝》上下篇出版。西德尼的遗作散文传奇故事《阿开迪亚》出版。托马斯·洛奇的牧歌式传奇《罗莎琳德》出版。

1591年（莎士比亚27岁。伊丽莎白一世在位第33年。）

是年，法国宗教战争越演越烈，伊丽莎白一世决定支援受法国新教徒（于格诺派）拥护的纳伐尔王亨利反对“天主教同盟”，除派约翰·诺里斯出兵布吉塔尼以外，还派埃塞克斯伯爵远征挪威。