7月23日，宫内大臣亨利·凯里死，其剧团归其子乔治·凯里庇护。后者不是宫内大臣，只继承了父亲的爵位，称亨斯顿勋爵第二，故莎士比亚所属的剧团在一段期间（1596．7-1597．3）称亨斯顿剧团。在此期间任宫内大臣的是不支持演戏的威廉·科巴姆勋爵，故伦敦市政委员会得以暂时禁止职业剧团在市内旅店演出。

8月11日，莎士比亚的独子哈姆奈特11岁夭折入葬。
夏秋，莎士比亚写《约翰王》，可能以1591年出版的佚名作家的《英格兰约翰王的多事之朝》为故事结构的基础。剧中反映了对丧子的哀痛：

“悲哀充塞我的不在了的孩子的房间，躺在他的床上，陪着我来回走动，显露出他美丽的容貌，学着他的话，使我回想起他一切可爱的地方，用他的形体撑起他空瘪的衣服，这样我就有理由喜欢悲哀了。……主啊！我的孩子、阿瑟、我漂亮的儿子！我的生命、喜悦、食物、我的全世界！”

（3幕4场93-104行）

9月7日，伊丽莎白女王的63岁大关已过（莎士比亚十四行诗第107首）。

10月20日，纹章院院长威廉·戴西克爵士起草了批准授与莎士比亚父亲约翰家徽的证书的草稿，其根据是：（1）其祖父曾服务于亨利七世国王有功；（2）历代在地方颇有声誉；（3）配偶为绅士阿登家女；（4）本人曾任治安官和市长；（5）地产值500镑。家徽图案是金色盾形斜贯黑带，黑带上有银色矛一枝，盾上方有立鹰，鹰之一爪握矛直立。家铭为“并非同有权利”。

11月29日，威廉·威特向萨里郡治安官控告威廉·莎士比亚、弗朗西斯·兰利（“天鹅剧院”老板）、多萝西·索厄夫人和安妮·李，称自已有被这些人袭击和害死的危险，要求给予保护。按威特是一流氓，他的继父威廉·加迪纳是一贪污腐化的治安官。他们曾受兰利控告。估计这是一宗报复行为。

是年，詹姆斯·伯比奇改建的黑僧剧院竣工，但因该地区富有的清教徒居民反对，不能用于商业剧团演出。按该地区伦敦城之西南，原有庞大的黑僧修道院，在解散天主教会时被拆。老伯比奇购买了原修道院的膳堂，改建为全部在屋顶的剧院，本以为该地既在伦敦市长管辖之外，是可以自由家演出的。但居民反对，此时的宫内大臣科巴姆也不支持，只好暂时闲置。

圣诞节，莎士比亚所属剧团在白厅为宫廷演戏六场（12月26、27日，明年1月1、6日，2月6、8日）。

是年，埃德蒙·斯宾塞的《仙后》第4至6卷出版。剧作家乔治·皮尔死。海盗出身的航海弗朗西斯·德雷克死。

同年，伊丽莎白女王又派特使本杰明·伍德同伦敦商人乘三只大船前往中国，寻求通商，但一只在好望角附近沉没，另二只在布通岛附近沉没。

1597年（莎士比亚33岁。伊丽莎白一世在位第39年。）

是年初，莎士比亚写成《亨利四世上下篇》，其中他创造了极受群众喜爱的福斯塔夫一角色。他脱胎于传统道德剧中“罪恶”一角，而被赋予了逗人笑骂的鲜明个性，既代表了没落的骑士，又表现了英格兰民族的幽默感。此角起初由莎士比亚剧团中的胖演员亨利·切特尔扮演，后由肯普扮演。这个角色的名字原叫奥尔德卡斯尔，后因该家族后裔新戚科巴姆勋爵提出反对，才改名福斯塔夫。

据传伊丽莎白女王看过《亨利四世》演出，十分喜爱福斯塔夫一角，遂命莎士比亚再为此角写一戏，表现他陷入爱情之状。莎士比亚在短期内写成《温莎的风流娘儿们》，于1597年（？）4月23日在温莎宫嘉德勋章获得者宴会后首次演出。

2月2日，詹姆斯·伯比奇葬于伦敦东北郊肖迪奇。他在遗嘱中把“唯一剧院”传给长子卡思伯特，把“黑僧剧院”（尚未能启用）传给次子理查德。

3月17日，亨斯顿勋爵第二被任命为宫内大臣，因此他所庇护的剧团恢复了宫内大臣剧团的名称。

5月4日，莎士比亚以60镑的价钱，从威廉·恩德希尔手中购得斯特拉福德第二大的房屋（三层楼，有五个人字屋顶和十间有壁炉的房间）。此屋原系休·克洛普顿爵士所建，已年久损坏。莎士比亚买入后又花钱加以翻修（次年将多余石料卖给市政厅），命名为“新居”。此举说明莎士比亚这时收入已有不少富余，他并早有意于晚年退居家乡，据后人尼古拉斯·罗记载威廉·达文南说：“有一次骚散普顿伯爵曾赠给他[莎士比亚]一千镑，以使他能够实现听说他想购置的一宗产业”。一千的数目太大，不可靠。但骚散普顿对莎士比亚资助则是可能的（参看十四行诗第87、117首）。

7月，托马斯·纳什开始，并为年轻的本·琼森（时年27岁，比莎士比亚小6岁）完成的喜剧《狗岛》由潘布罗克剧团在“天鹅剧院”上演。此剧过分讽刺时政，开罪统治集团，枢密院勒令禁演，销毁所有脚本，故今天已不明其内容。枢密院还说服女王签署命令完全禁止演戏和拆毁剧院，但此命令未执行。8-9月各剧团都被迫离开伦敦下乡。宫内大臣剧团到过拉伊、多佛尔、马尔堡、巴斯和布里斯托尔。10月枢密院特准宫内大臣剧团和海军大将剧团在伦敦城以外演出；伦敦和剧院除“天鹅”外又逐渐开放。从此这两剧团成为相互竞争的两大剧团，而且莎士比亚所属的前者更占优势。

8月，埃塞克斯伯爵率舰队远征西班牙属地亚速尔群岛，原计划袭击西舰队，但未遇而返。骚散普顿伯爵随行，任“花环”舰长。10月西舰队又被风浪驱散。年终，埃塞克斯被任命为英国军队统帅。

8月29日，《理查二世》在书业公所登记，旋即出版第一四开本，无作者署名。由于政治上忌讳的原因，废黜国王的场景被删去。

10月8日，本·琼森因《狗岛》事被关押审查，不久获释。

10月20日，《理查三世》在书业公所登记，旋即出版第一四开本，无作者署名。是年还出版了《罗密欧与朱丽叶》的第一四开本，内容残缺颇多，也无作者署名。

11月15日，伦敦城东北部主教门圣海伦区欠缴王室附加地方税（1593年议会通过）住户名单中列有威廉·莎士比亚的名字。其财产在1596年10月估价为5镑，应纳税5先令，本应在1597年2月交清，但仍拖欠，欠税有三种情况：亡故、迁出、故意转移财产。估计莎士比亚已在1596年10月后的某个时候迁出该区。

12月26日，宫内大臣剧团在白厅为宫廷演出。

是年，莎士比亚及其父亲曾再诉约翰·兰巴特，试图赎回1578年抵押出去的阿斯比地产，失败。父亲把斯特拉福德亨利街住宅边一条窄地卖给邻居，这说明他还住在老家。莎士比亚大弟吉尔伯特在伦敦圣布赖兹街开缝纫用品商店。

同年，旁人作品出版的有：苏格兰王詹姆斯六世的《论巫术》、弗朗西斯·培根的《社会伦理散文集》、约翰·多兰德的《歌曲集》第一册。

1598年（莎士比亚34岁。伊丽莎白一世在位第40年。）

1月1日和6月，2月26日，宫内大臣剧团在白厅为宫廷演出。